Le bp brevet Professionnel de Préparateur en Pharmacie








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2.STRUCTURE GENERALE DES ACIDES NUCLEIQUES
 
2.1.HYDROLYSE TOTALE
 
Par hydrolyse totale, on obtient un acide phosphorique, des bases azotées non protéiques et des pentoses.
 
2.2.HYDROLYSE PARTIELLE
 
Un nucléoside est formé d'une base azotée (cytosine, thymine, adénine, guanine ou uracile) et d'un pentose. Parmi ces 5 bases azotées, 2 sont des bases puriques (A et G) et 3 sont des bases pyrimidiques (U, T et C).
Un nucléotide est formé par l'association d'une base azotée, d'un pentose et d'un acide phosphorique.
En bref : nucléotide = nucléoside + acide phosphorique
 
3.ACIDE DESOXYRIBONUCLEIQUE OU ADN
 

3.1.COMPOSITION DE L'ADN
 
C'est un polymère de 4 nucléotides composés d'un pentose (le désoxyribose) et d'une des bases azotées dont l'association est toujours la même : adénine-thymine et cytosine-guanine. L'ADN est aussi constitué d'un groupe phosphoryle qui estérifie le désoxyribose.
 
3.2.STRUCTURE DE L'ADN
 
La molécule est formée de 2 chaines hélicoïdales de poly-nucléotides réunies entre elles par des liaisons hydrogène entre les bases azotées qui sont disposées comme des barreaux d'échelle.
L'hélice est formée d'une succession de désoxyriboses, de groupes phosphoryles et de bases combinées aux oses qui sont perpendiculaires.
En face de chacune des bases d'une hélice, il y a l'autre hélice avec la base complémentaire.
 
3.3.REPARTITION
 
3.3.1.ADN CELLULAIRE
 
Il se trouve surtout dans le noyau, porté par les chromosomes. Une petite partie est dans les chromosomes et une petite partie est dans les mitochondries.
L'ADN du noyau est lié à des protéines et il forme une association nucléoprotéique appelée chromatine.
Les protéines de cette association sont de faible masse moléculaire et sont appelées des histones.
Le filament de chromatine a une structure semblable à un collier de perles et les petites sphères que l'on appelle des nucléosomes sont reliées les unes aux autres par de l'ADN lien.
 
3.3.2.ADN DES BACTERIES, DES PLASMIDES ET DES VIRUS
 
L'ADN des bactéries n'est pas lié à des histones mais il forme un complexe dans lequel il est associé à des ARN et des protéines.
Les plasmides sont des molécules d'ADN pouvant exister dans le cytoplasme de certaines bactéries. Ils sont porteurs des gènes et sont capables d'autoreproduction.
L'ADN viral présent dans les virus à ADN est souvent bicaténaire et circulaire.
 
4.ACIDE RIBONUCLEIQUE OU ARN
 
4.1.COMPOSITION DE L'ARN
 
L'ARN est formé de nucléotides dont un pentose (le ribose), de bases azotées et d'un groupe phosphoryle.
 
4.2.STRUCTURE DE L'ARN
 
La structure primaire est voisine de l'ADN mais ne présente pas une structure secondaire en double hélice. L'ARN a une structure monocaténaire c'est-à-dire qu'il est formé d'une chaine unique dans laquelle il existe des replis conduisant à la formation de liaisons hydrogène entre les bases complémentaires. Ces types de structure sont dits en épingle à cheveux.
 
4.3.REPARTITION
 
Les virus contiennent soit de l'ADN soit de l'ARN.
De nombreux virus animaux et végétaux renferment un ARN et les cellules eucaryotes et procaryotes contiennent 4 types d'ARN.
 
4.3.1.ARN RIBOSOMIQUES
 
Ils représentent 80% de l'ARN cellulaire. Ils ont une structure monocaténaire avec quelques zones hélicoïdales. Ils sont combinés aux protéines et forment des ribonucléoprotéines et ils vont jouer un rôle dans le maintien de la structure des ribosomes et dans la synthèse des protéines.
 
4.3.2.ARN MESSAGERS
 
Ce sont des matrices sur lesquelles sont synthétisées les protéines.
La séquence de leurs bases est complémentaire de celle d'un fragment d'ADN.
 
4.3.3.ARN DE TRANSFERT
 
Ils jouent un rôle important dans la synthèse des protéines. Leurs chaines possèdent environ 80 nucléotides. Ils ont une structure en feuille de trèfle repliée.
 
4.3.4.PETITS ARN NUCLEAIRES
 
On a isolé un groupe à partir du noyau qui s'appelle les ARNsn (small nuclear).
Ils font partis de complexes intervenant dans la maturation des ARNm.
 
IV.LIPIDES
 
1.DEFINITION ET CLASSIFICATION
 
1.1.DEFINITION ET COMPOSITION
 
Les lipides forment un groupe hétérogène dont les structures sont très différentes et que l'on réunit en fonction de leur insolubilité dans l'eau et de leur solubilité dans les solvants organiques.
On peut les définir comme des molécules possédant au moins un acide acyclique à longue chaine aliphatique linéaire appelé acide gras.
On va définir les lipides comme résultant de la combinaison d'un acide gras et d'un alcool qui est souvent le glycérol qui possède 3 fonctions alcool ou bien un stérol ou encore un alcool gras.
Les lipides peuvent également résulter de l'association entre un acide gras et une amine.
Les acides de l'association sont des acides gras qui peuvent être saturés comme l'acide palmitique (16 carbones), l'acide stéarique (18 carbones) et l'acide arachidique (20 carbones) ou insaturés comme l'acide oléique (18 carbones + 1 double liaison), l'acide linoléique (18 carbones + 2 doubles liaisons), l'acide linolénique (18 carbones + 3 doubles liaisons) et l'acide arachidonique (20 carbones + 4 doubles liaisons).
Les propriétés du radical R serviront de base à la classification des acides gras.
 
1.2.CLASSIFICATION
 
1.2.1.LIPIDES SIMPLES OU HOMOLIPIDES
Acides gras : ce sont des composés formés de carbone, d'hydrogène et d'oxygèneGlycéro-lipides : ce sont des esters du glycérol et on va y trouver les glycérides ou acylglycérols qui sont des esters d'acides gras et de glycérol et les glycéro-phospholipides qui sont des glycéro-lipides phosphorésSphingo-lipidesCérides : ce sont des esters d'acides gras et d'alcools grasStérides : ce sont des esters d'acides gras et de stérolLipides isopréniques : ils comprennent les hydrocarbures isopréniques comme les caroténoïdes et vitamine A, les stérols et les stéroïdes comme le cholestérol et ses dérivés et les quinones comme le tocophérol et la vitamine K1.2.2.LIPIDES COMPLEXES OU HETEROLIPIDES
 
Ce sont des associations de lipides et de protéines que l'on trouve dans les membranes cellulaires et dans les couches lipidiques.
Il en existe 2 types :
LipoprotéinesLipolipides 
1.3.FONCTIONS BIOLOGIQUES
 
1.3.1.LIPIDES DE RESERVE
 
On les trouve dans les tissus adipeux et ils sont capables de fournir de l'énergie en se dégradant puisque l'oxydation d'1 gramme de lipides libère 9 kcal.
 
1.3.2.LIPIDES DE STRUCTURE
 
Ce sont les constituants essentiels. On les trouve dans les membranes cellulaires et dans toutes les membranes biologiques.
 
1.3.3.LIPIDES FONCTIONNELS
 
On les trouve au niveau d'hormones comme les prostaglandines et au niveau des vitamines A, D, E et C.
 
2.CONSTITUANTS DES LIPIDES
 
2.1.ACIDES GRAS NATURELS
 
2.1.1.STRUCTURE ET EXEMPLE
 
On les trouve en petite quantité à l'état libre mais en grande quantité engagés dans des liaisons esters ou amides.
En règle générale, ils sont mono-carboxyliques à chaine linéaire non ramifiée avec un nombre paire d'atomes de carbone. Ils peuvent être saturés ou insaturés c'est-à-dire posséder une ou plusieurs doubles liaisons qui sont parfois hydroxylées ou ramifiées.
 
ACIDES GRAS SATURES
Ils sont désignés soit sous leur nom usuel en rapport avec leur origine soit par la nomenclature officielle des acides carboxyliques.
Ils se rencontrent préférentiellement dans les graisses animales qui contiennent aussi du cholestérol. On va trouver les acides gras mono-insaturés qui augmentent de manière significative l'agrégabilité des plaquettes et contribuent à la formation d'un thrombus à l'origine de la plaque d'athérome.
 
ACIDES GRAS INSATURES
Les doubles liaisons sont en général cis ce qui limite l'encombrement et ces acides gras ont un point de fusion beaucoup plus bas que les saturés.
 
ACIDES GRAS HYDROXYLES
Les végétaux sont capables de synthétiser toute une série d'acides gras hydroxylés comme l'acide ricinoléique.
D'autre part, des lipides des cellules de l'épiderme ont des acides gras hydroxylés à très longue chaine et jouent un rôle dans la structure de ce tissu.
Dans le système nerveux, on va trouver l'acide cérébronique qui possède 24 atomes de carbone.
 
ACIDES GRAS RAMIFIES
Ils existent dans de nombreuses bactéries (ex : bacille de Koch, riche en acides méthylés dont un s'appelle l'acide tuberculostéarique qui possède 18 carbones).
 
ACIDES GRAS CYCLIQUES
Dans les cellules des mammifères, des acides gras polyinsaturés à 20 carbones vont être transformés en leurs dérivés (ex : prostaglandines qui possèdent une activité biologique).
 
2.1.2.PROPRIETES
 
POINT DE FUSION
Il est d'autant plus bas que le nombre de doubles liaisons est élevé et il augmente avec la longueur de la chaine. En effet, à température ordinaire, les acides gras sont liquides jusqu'à 10 carbones.
 
POINT D'EBULLITION
Il augmente avec la longueur de la chaine et les doubles liaisons l'influencent peu.
 
DENSITE
Les acides gras et les lipides possèdent un grand nombre d'atomes légers qui sont le carbone et l'hydrogène. Les molécules sont volumineuses mais peu denses, c'est pourquoi la masse volumique des acides gras est inférieure à celle de l'eau.
 
SOLUBILITE
Les acides gras sont insolubles dans l'eau sauf les premiers de la série.
C'est donc la conséquence de la constitution des acides gras en 2 zones :
Une chaine carbonée, comparable à celle des hydrocarbures et donc hydrophobeUn groupement carboxylique terminal hydrophile 
SALIFICATION
Lorsqu'ils sont traités par des bases, les acides gras forment des sels (savons).
Les sels alcalins sont solubles dans l'eau et les savons sont tensioactifs.
Les acides gras peuvent être dosés dans un solvant convenable à l'aide d'une solution de potasse alcoolique en présence de phénolphtaléine et ce dosage permet d'évaluer la quantité d'acides gras libres.
Le résultat est appelé indice d'acide IA qui est le nombre de mg de potasse nécessaire pour neutraliser l'acidité libre dans 1g de matière grasse.
 
2.2.GLYCEROL
 
C'est l'alcool principal des lipides. C'est un trialcool qui peut être estérifié par 3 acides gras ou par 2 acides gras et un phosphate.
Le glycérol peut former des esters avec 1, 2 ou 3 molécules d'acides gras. Dans ce-dernier cas, ce sont des lipides qu'on appelle des glycérides.
Le glycérol est soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble ou peu soluble dans les solvants organiques. Son oxydation donne des dérivés qui sont le glycéraldéhyde, la dihydroxyacétone et l'acide glycérique.
 
3.PRINCIPAUX GROUPES DE LIPIDES
 
3.1.ACIDES GRAS
 
Les prostaglandines (un des plus importants) qui jouent un rôle e modulateur hormonal et qui contiennent 20 carbones sont synthétisées à partir de l'acide arachidonique et leurs principales actions sont la stimulation des muscles lisses, l'augmentation des inflammations, la modulation de l'irrigation sanguine de certains organes, le contrôle de la transmission synaptique et le contrôle du passage des ions à travers les membranes cellulaires.
 
3.2.GLYCEROLIPIDES : GLYCERIDES
 
Ils sont présents dans la quasi-totalité des tissus mais particulièrement abondant dans les tissus adipeux. Ils représentent une réserve d'énergie utilisable.
 
3.2.1.STRUCTURE
 
Ils sont obtenus par estérification des fonctions alcool du glycérol par des acides gras. On distinguera des mono, des di et des triacylglycérols appelés triglycérides.
Ils vont différer par la nature et la position des acides gras estérifiés.
La plupart des triglycérides sont hétérogènes c'est-à-dire qu'il est exceptionnel que les 3 groupements hydroxyles du glycérol soient estérifiés par le même acide.
 
3.2.2.PROPRIETES PHYSIQUES
 
POINT DE FUSION
Il dépend de la longueur de la chaine hydrocarbonée et de son degré d'insaturation.
 
SOLUBILITE
Ils sont très peu solubles dans l'eau et la solubilité est d'autant plus faible que la chaine hydrocarbonée est longue et que le nombre de doubles liaisons est élevé. Ils sont solubles dans l'éther de pétrole, l'éther, le benzène, le chloroforme et l'acétone.
 
3.2.3.PROPRIETES CHIMIQUES DUES A LA PRESENCE DE LA FONCTION ESTER
 
HYDROLYSE ET SAPONIFICATION EN MILIEU ALCALIN
Les triglycérides sont saponifiables.
Ils sont insolubles dans l'eau mais on va solubiliser les constituants avec de la soude ou de la potasse à chaud et on obtient par hydrolyse du glycérol et des sels d'acides gras de sodium ou de potassium appelés savons : c'est la saponification.
L'indice de saponification IS est la masse de potasse exprimée en mg nécessaire pour saponifier 1g du corps gras.
On va également définir un indice d'ester IE qui est le nombre de mg de potasse nécessaire pour saponifier les esters contenus dans 1g de substance.
Il en résulte une réaction et on met en œuvre une relation qui est : IS = IA + IE
 
TRANSESTERIFICATION
On va l'utiliser quand on traitera par le méthanol ou l'éthanol.
Cette réaction est utilisée dans le traitement du beurre de cacao et des margarines.
 
3.2.4.PROPRIETES CHIMIQUES DUES A LA PRESENCE DE DOUBLES LIAISONS
 
HYDROGENATION CATALYTIQUE
On va obtenir un acide gras saturé, le point de fusion va augmenter et les huiles vont devenir solides.
L'hydrogénation va viser à obtenir à partir d'huiles liquides des graisses solides comme la margarine. Cependant, cette hydrogénation va diminuer les qualités nutritionnelles car elle va affecter les acides gras polyinsaturés et va produire des acides gras trans.
 
ADDITION D'HALOGENES
Les halogènes (iode, brome et chlore) vont se fixer sur les doubles liaisons éthyléniques et la mesure de la quantité d'iode fixée sur les doubles liaisons des corps gras va constituer l'indice d'iode qui est la masse d'iode exprimée en g que peuvent fixer 100g de lipides.
 
RANCISSEMENT
Les huiles riches en acides polyinsaturés rancissent en vieillissant.
Le rancissement est dû à une oxydation à l'air d'autant plus aisée qu'il y a des doubles liaisons conjuguées. Il y a formation de peroxydes qui se partagent ensuite en aldéhydes malodorants.
 
SICCATIVITE
Elle correspond à une fixation plus importante d'oxygène.
Elle s'accompagne de substances volatiles et de la polymérisation de l'huile qui devient dure et qui forme un vernis insoluble, imperméable et protecteur.
La siccativité est favorisée par la présence d'activateurs (magnésium, plomb et cobalt) appelés des siccatifs. Cette propriété est utilisée en peinture.
 
3.3.CERIDES
 
Ce sont des esters d'acides gras et d'alcool à longue chaine qui se rencontrent chez les animaux (cire d'abeille, blanc de baleine) et chez les végétaux (enduit de feuilles de choux et de fruits).
Les cires sont souvent solides mais il en existe une liquide : l'huile de jojoba.
Les cires sont solubles dans le benzène, le chloroforme et l'eau et leur rôle est celui de protecteur des tissus animaux ou végétaux par imperméabilisation.
 
3.4.STERIDES
 
Ce sont des esters d'acides gras et de stérols (ex : lanoline).
 
3.5.LIPIDES ISOPRENIQUES
 
3.5.1.HYDROCARBURES ISOPRENIQUES
 
Le nom vient du fait qu'ils contiennent souvent une combinaison d'unités appelées isoprènes :
Carotènes : ils sont abondants dans la carotte, le jaune d'œuf, la peau, le lait et le sérum sanguinVitamine A1 ou rétinol 1 ou vitamine antixérophtalmique : sa formule est C6H30O et sa carence provoque des troubles visuels des liaisons épithéliales et un arrêt de croissance 
3.5.2.STEROLS ET STEROIDES
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