Ii composition chimique des acides nucléiques a les bases hétérocycliques








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SCIENCES DE LA VIE – L2

BIOCHIMIE




Trois des quatre grandes classes de biomolécules ont été vues en première année :

  • Les lipides ;

  • Les protéines ;

  • Les glucides.


***
Cette année, les trois nouveaux points traités seront les suivants :

  • Les acides nucléiques ;

  • Les méthodes de marquage, de fractionnement, d'électrophorèse, d'analyse des biomolécules ;

  • Les outils moléculaires de l'analyse des acides nucléiques.


LES ACIDES NUCLÉIQUES

I) Introduction


L'étude des acides nucléiques est indispensable pour comprendre la biosynthèse des protéines puisque les acides nucléiques détiennent l'information génétique pour leur synthèse. Cette étude est également indispensable pour comprendre les phénomènes de régulation et de différenciation cellulaire car c'est dans l'ADN que se trouve inscris le phénomène génétique de développement de tout individu. C'est aussi indispensable pour comprendre les phénomènes de l'évolution puisque les mutations sont en quelque sorte le moteur de l'évolution puisqu'elles sont dues en effet à des altérations précises et localisées dans les séquences de l'ADN.


Définition des acides nucléiques :

Les acides nucléiques sont des molécules biologiques ayant un poids moléculaire de 103 à  109 Da. Ils sont formés par la polymérisation sous forme de longues chaînes non ramifiées d'unités simples appelées « nucléotides. »

Un nucléotide va être composé d'une base purique ou d'une base pyrimidique associée à  un ose et à  un acide phosphorique. Sans l'acide phosphorique, on parle de « nucléoside. »

Les nucléosides et les nucléotides sont les composants fondamentaux des acides nucléiques. Nous allons avoir les ribonucléiques (ARN) dans ce cas là, le sucre est le ribose et les désoxyribonucléiques (ADN) ; dans ce cas le sucre est un désoxyribose. Ces ARN ou ADN vont être trouvés chez les virus et dans toutes les cellules procaryotes ou eucaryotes.

II) Composition chimique des acides nucléiques

A) Les bases hétérocycliques


1) les bases puriques majeures
Elles sont constituées d'un noyau de purine hétérocyclique (car présence de carbone et d'azote en cycle.) On numérote de façon à voir les azotes en 1, 3, 7, 9.


On y trouve :

- Adénine ou 6 - Amino-purine ayant un groupement amine en position 6 ;
- Guanine ou 2 amino 6 - oxy-purine.


L'adénine et la guanine forment les deux bases majeures.
2) les bases pyrimidiques majeures
Elles comportent un noyau de pyrimidine hétérocyclique (N en position 1 et 3.)


On y trouve :

- Cytosine ou 2 - oxy 4 – aminopyrimidine ;

- Uracile ou 2,4 - dioxy-pyrimidine ;

- Thymine ou 5 méthyl-uracile ou 2,4-dioxy 5 méthyl – pyrimidine.

On parle de base majeure parce qu'en fait, l'adénine, la thymine, la guanine et la cytosine se retrouvent dans toutes les ADN et l'adénine, l'uracile, la guanine et la cytosine dans les ARN.
3) les bases mineures ou bases rares
On les rencontre en très faible quantité dans la plupart des acides nucléiques. Cependant, elles jouent un rôle très important dans la régulation des acides nucléiques. Ces bases rares sont des dérivés des bases usuelles. Souvent, elles possèdent des groupements méthyles.


Exemple : 6- méthyl –Adénine :

4) les propriétés physico-chimiques des bases

1-Absorption de la lumière :
Du fait de la présence de double-liaisons conjuguées dans leur structure, les bases absorbent très facilement la lumière ultra-violette. Entre 250nm et 288nm. Cela permet leur détection et leur dosage selon la loi de Beer-Lambert tel que :

D.O. = ε . l . C
Chaque base a son propre spectre d'absorption.

Seul ε varie, c'est-à-dire le coefficient d'extinction molaire, c'est-à-dire le rendement énergétique de la molécule.


Adénine

λmax = 260nm
ε = 14000

Guanine

λmax = 245nm
ε
=

Cytosine

λmax = 270nm
ε
= 6000

Uracile

λmax = 255nm
ε
= 8000

Thymine

λmax = 265nm
ε = 7500


Si on mélange toutes les bases, on obtient :



Mélange A + T + G + C (ADN)        A + U + G + C (ARN)


λ = 260 nm est le chiffre caractéristique de l'absorption de bases libres ou engagées dans l'acide.
2-Les bases libres sont plus solubles dans l'eau

3-Les formes tautomères
La présence dans les bases de groupement oxy (C == O) et amine (NH2) permet leur existence sous plusieurs formes tautomères suivant le pH.
- Les dérivés oxylés :



- Les dérivés aminés :


Chacune des bases purique et pyrimidine a des groupements oxylés et/ou aminés, ces groupements ionisables ont dans chaque base un pK caractéristique.


Chaque base peut donc exister sous plusieurs formes tautomères suivant le pH, chacune de ces formes sera modifiée d'une façon différente.


Exemple : la guanine :



Les formes tautomères prédominent en fonction des conditions physico-chimiques et des différents types d'association des bases. Les transitions tautomèriques ont des conséquences biologiques importantes et sont à la base des mutations ponctuelles.
B) Les oses

1) Les oses impliqués dans la structure
Il y en 2 :
- Le ribose (5 atomes de carbones, un cycle de 4 carbones et 1 oxygène) ;
β-D(-) Ribofuranose. On le trouve dans tous les ARN.

- Le désoxyribose : β -D(-) 2-désoxyribofuranoses
Pas de fonction OH en position 2.
2) Propriétés physico-chimiques des oses
Les sucres sont très solubles d'eau
C) Les nucléosides

1) Définition
Un nucléoside est composé d'une base et d'un sucre toujours associés par une liaison covalente : la liaison β-n-osidique.
2) La liaison β-N osidique


Cas Base purique : elle se fait entre 1' et 9.

Cas Base pyrimidique : elle se fait entre 1' et 1.

3) Les deux types de nucléosides
La nomenclature des nucléosides provient de la combinaison du nom de la base avec celle du sucre (ose.)
1e type : les ribonucléosides :
Adénine + ribose = adénosine
Guanine + ribose = guanosine
Cytosine + ribose = cytidine
Uracile + ribose = uridine

2e type : les désoxyribonucléosides :
Adénine + désoxyribose = 2-désoxyadénosine
Guanine + désoxyribose = 2-désoxyguanosine
Cytosine + désoxyribose = 2-désoxycytidine
Thymine + désoxyribose = 2-désoxythymidine

4) Les propriétés physico-chimiques des nucléosides

1-On retrouve toutes les propriétés des bases libres, du sucre

2-Leur association fait apparaître trois nouvelles propriétés


  • Les nucléosides sont beaucoup plus solubles dans l'eau que les bases libres du fait de la partie sucre ;

  • Les ribonucléosides par rapport aux bases libres présentent un groupement ionisable supplémentaire. En effet, le OH qui se trouve sur le carbone du sucre en 2' va s'ioniser pour un pK = 12,5 (OH à  O-) ;

  • Cette liaison β-N-osidique peut être hydrolysée par des enzymes spécifiques (ribonucléase / désoxyribonucléique.)


Les bases libres, les oses libres, les nucléosides libres n'existent pratiquement pas - ou simplement à l'état de trace dans la cellule.
D) Les nucléotides

1) Définition
C'est une base + un sucre + un acide phosphorique (H3PO4), la liaison sucre - acide phosphorique est une liaison covalente : liaison ester - phosphorique.
2) La liaison phosphodiester
Chez les ribonucléosides : ce groupement H3PO4 peut se fixer à tous les groupements OH libres (soit en 2', 3', 5'.) On peut obtenir des molécules cycliques en fixant entre 3' et 5' ou 2' et 3'.

Chez les désoxyribonucléosides : ce groupement H3PO4 peut se fixer à tous les groupements OH libres (soit 3', 5', pour les molécules cycliques uniquement entre 3' et 5'.)

3) Structure générale des nucléotides

a) Les nucléotides en 5'
Tous les ribonucléosides et désoxyribonucléosides peuvent exister sous forme de 5' monophosphate, de 5' diphosphate et de 5' triphosphate.
Nous avons donc trois séries de nucléosides 5' phosphorylés. La position des trois groupements phosphorylés est indiqué par la lettre α, β, χ.

Tous ces 5' NTP et les 5' dNTP sont les précurseurs dans la synthèse des acides nucléiques et existent libres dans la cellule.
b) Les nucléotides en 3'
Ce sont les homologues en 3' des 5'. On en trouve dans la cellule et ils sont libérés par hydrolyse.
c) Les nucléotides en 3'-5' cyclique
On les isole après hydrolyse des acides nucléiques ; il en existe à  l'état naturel.
Exemple : 3'5' CANP. Elle intervient dans le métabolisme des glucides et constitue un intermédiaire dans l'action de certaines hormones.
4) Propriétés physico-chimiques des nucléotides
Ce sont les mêmes que les bases, les sucres, …
+ des propriétés propres au groupement phosphorique.
a) Caractère anionique

1-L'acide H3PO4









2-L'acide H3PO4 dans un nucléotide
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