Programme : Sciences de la Nature 200. B0 Semestre : Été 2007








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Plan de cours

CHIMIE ORGANIQUE


202 - FYA - 04


IDENTIFICATION
Programme : Sciences de la Nature 200.B0 Semestre : Été 2007

Département de chimie Professeurs: Danny Lassiseraye – Laboratoires (C-356)

Jonathan Pellicelli – Théorie (C-342) Groupes : 4050 -4051


THÉMATIQUE GÉNÉRALE DU COURS
Le cours de Chimie organique a pour objet l’étude des composés du carbone (hydrocarbures et leurs dérivés). On y traite de la représentation des molécules organiques, de la nomenclature, de la réactivité de quelques fonctions organiques, ainsi que des méthodes de synthèse de composés organiques simples. Ce cours intègre plusieurs notions vues dans les cours de chimie précédents, et présente des éléments qui s’apparentent à ceux vus dans les cours de biologie. Le préalable pour ce cours est le cours de chimie générale, 202-NYA-05 (ou 202-NYA-PT).


ÉNONCÉ DE LA COMPÉTENCE
Résoudre des problèmes simples relevant de la chimie organique.


ÉLÉMENTS DE COMPÉTENCE
1. Représenter la structure tridimensionnelle de composés organiques à partir de leur formule développée plane.
2. Appliquer les règles de nomenclature à des composés organiques simples.
3. Distinguer les différents types d’isomérie.
4. Reconnaître les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles, radicalaires, acides et bases de Lewis.

5. Déterminer la réactivité de fonctions organiques simples (alcanes, alcènes, alcynes, organomagnésiens, dérivés halogénés, alcools, aldéhydes et cétones) à l’aide des principaux types de mécanismes de réaction : SN1, SN2, E1, E2. Concevoir théoriquement des méthodes de synthèse de composés organiques simples à partir de produits donnés.

6. Utiliser les principales techniques propres à la chimie organique pour préparer, séparer, purifier et identifier des composés organiques simples.


CRITÈRES DE PERFORMANCE
1 Utilisation des nomenclatures systématique et traditionnelle
2 Exactitude de la représentation tridimensionnelle de composés organiques
3 Explication de l’influence des principaux types de mécanismes de réaction
4 Analyse des réactions d’addition, d’élimination et de substitution
5 Justification du mécanisme proposé pour expliquer une réaction nouvelle simple
6 Capacité d’ordonner logiquement les principales réactions des fonctions simples
7 Application des règles de sécurité au laboratoire et de protection de l’environnement
8 Capacité d’établir des liens entre un protocole expérimental et la chimie théorique
9 Qualité du montage expérimental et des manipulations
10 Qualité du rapport de laboratoire : présentation informatisée, hypothèse de travail, cohérence de l’exposé, analyse et

discussion des résultats, clarté et qualité de la langue, bibliographie.
BUTS DU PROGRAMME
Appliquer la démarche scientifique

* Observer et recueillir des données.

* Faire des inférences à partir de données, formuler des hypothèses.

* Effectuer des montages, utiliser correctement des instruments de mesure, expérimenter.

* Faire la synthèse d'observations, en estimer l'incertitude, en déduire les résultats, les interpréter et les critiquer.
Résoudre des problèmes de façon systématique

* Poser un problème et en construire une représentation.

* Analyser un problème, en repérer les éléments, les relations entre les éléments, la structure et l'organisation.

* Résoudre un problème.
Utiliser les technologies appropriées de traitement de l'information
Raisonner avec rigueur

* Repérer un certain nombre d'idées en rapport avec le sujet, les comparer, les classifier et les évaluer.

* Enchaîner les idées pertinentes dans un ordre logique.

* Construire une argumentation cohérente, un raisonnement, une preuve.
Communiquer de façon claire et précise

* Écrire des textes à caractère scientifique ou autre.
Apprendre de façon autonome

* Repérer, organiser et utiliser l'information pertinente.
Travailler en équipe
Établir des liens entre la science, la technologie et l'évolution de la société
Définir son système de valeurs
Situer le contexte d'émergence et d'élaboration des concepts scientifiques
Adopter des attitudes utiles au travail scientifique

* Manifester des attitudes et des qualités personnelles comme le goût de l'effort soutenu, la persévérance,

la curiosité, la créativité, la souplesse et la flexibilité, l'esprit d'entraide et l'esprit critique.
Traiter des situations nouvelles à partir de ses acquis
SITUATION DU COURS DANS LE PROGRAMME
Le cours de Chimie organique est le troisième cours de chimie au niveau collégial. Il s'adresse aux étudiants qui se destinent à des études universitaires dans le domaine des sciences de la santé et de la vie.

HABILETÉS ET CONTENUS
Note : les habiletés et contenus sont décrits plus en détails dans la table des matières du manuel obligatoire.
Élément de compétence 1 : Représenter la structure tridimensionnelle de composés organiques à partir de leur formule développée plane.
Élément de compétence 2 : Appliquer les règles de nomenclature à des composés organiques simples.
CHAPITRE 2 : L’écriture organique
Représentation des molécules organiques

Formules chimiques planes

Stéréochimie

Regroupements d’atomes

Nomenclature

Élément de compétence 3 : Distinguer les différents types d’isomérie.
CHAPITRE 3 : Isomérie
Isomérie de structure

Stéréoisomérie

Isomérie géométrique

Élément de compétence 4 : Reconnaître les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles, radicalaires, acides et bases de Lewis.
CHAPITRE 4 : Réactivité, réactifs et réactions
Réactivité des substances organiques

Types de réactifs

Réactions

Élément de compétence 5 : Déterminer la réactivité de fonctions organiques simples (alcanes, alcènes, alcynes, organomagnésiens, dérivés halogénés, alcools, aldéhydes et cétones) à l’aide des principaux types de mécanismes de réaction : SN1, SN2, E1, E2. Concevoir théoriquement des méthodes de synthèse de composés organiques simples à partir de produits donnés.
CHAPITRE 5 : Les hydrocarbures
Introduction

Pétrole

Synthèse des hydrocarbures

Réactivité des hydrocarbures
CHAPITRE 6 : Les composés benzéniques



Introduction

Réactivité
CHAPITRE 7 : Les composés halogénés
Synthèse des composés halogénés

Réactivité des composés halogénés

Réactivité des organomagnésiens
CHAPITRE 8 : Les composés oxygénés saturés
Synthèse des alcools et des éthers

Réactivité des alcools et des éthers
CHAPITRE 10 : Les aldéhydes et les cétones
Synthèse des aldéhydes et des cétones

Réactivité des aldéhydes et des cétones

PONDÉRATION
La pondération du cours de Chimie organique s’établit comme suit :

• 3 périodes de cours théorique.

• 1 période de laboratoire.

• 2 heures de travail personnel.


MÉTHODES PÉDAGOGIQUES
• Exposés magistraux

• Utilisation d’un site web pour diffusion d’informations

• Supervision et correction d’exercices formatifs faits en classe

• Direction des travaux de laboratoire

• Rencontres professeur-étudiant selon les heures de disponibilité

ACTIVITÉS D’ÉVALUATION
ÉVALUATION SOMMATIVE
Cours théorique (75%)

Élément de

Examen Matière Date Durée Pondération compétence

#1 Chapitres 1, 2 et 3 4 juin 2 périodes 20 % 1, 2 et 3

#2 Chapitres 4 et 5 11 juin 2 périodes 25 % 4 et 5

#3 Chapitres 6, 7, 8 (et 10) 22 juin 2 périodes 30 % 5 (suite)

Laboratoire (25%)

Travaux préparatoires 3 % 6

Cahier de laboratoire 10 % 6

Examen écrit et pratique* 19-20 juin 2 périodes 12 % 6


* Évaluation de l’élément de compétence 6 et des critères de performance 7, 8 et 9
NOTE DE PASSAGE

La note de passage est de 60 % pour l'ensemble cours/laboratoires.


CONTEXTE DE RÉALISATION DES ÉVALUATIONS
EXAMENS
Les examens sont réalisés individuellement et sont d’une durée de 2 heures.

LABORATOIRES
Les manipulations au laboratoire sont réalisées en équipe de deux étudiants, sauf dans le cas de l’examen pratique où elles sont effectuées individuellement.
Les travaux préparatoires (individuels) sont rédigés à la main et doivent être remis en entrant au laboratoire.
Les étudiants doivent tenir un cahier de laboratoire qui sera ramassé à la fin de la session pour fins d’évaluation. Les modalités sur la tenue et l’évaluation du cahier de laboratoire sont mentionnées au début du document obligatoire intitulé « Chimie organique I – Laboratoires ».
Chaque étudiant doit tenir et remettre un cahier de laboratoire. Deux coéquipiers qui remettent des cahiers identiques en partie ou en totalité peuvent être accusés de plagiat. Voir plus loin pour la définition de plagiat, ainsi que pour les sanctions possibles.
L’examen de laboratoire comprend une partie théorique et une partie pratique.

ÉVALUATION FORMATIVE
Tout au long de la session, au moment jugé approprié, le professeur effectuera des exercices dirigés, des exercices corrigés en classe et un retour en classe sur les examens avec identification des points plus faibles

MÉDIAGRAPHIE

Volumes obligatoires: Chimie organique, Notions fondamentales

Richard Huot et Gérard-Yvon Roy

Éditions Carcajou, 4e édition (2004)

Chimie organique, Notions fondamentales – Exercices résolus

Richard Huot et Gérard-Yvon Roy

Éditions Carcajou, 4e édition (2004)

Notes de cours 

et texte de laboratoire : Textes de laboratoire : numéro 202-687 (5,16$)

Notes de cours : numéro 202-685 (7,49$)

Volumes de référence: HART et CONIA. Introduction à la chimie organique

ARNAUD, Paul. Cours de chimie organique

RICHARD, CRAM et HAMMOND. Éléments de chimie organique

ROBERTS et CASERIO. Chimie organique moderne

FLAMAND et BILODEAU. Chimie organique moderne


POLITIQUES INSTITUTIONNELLES ET DÉPARTEMENTALES
MODIFICATIONS AU PLAN DE COURS ET À L’ÉCHÉANCIER DES ACTIVITÉS
• Suite à des circonstances incontrôlables ou à des besoins d’adaptation des étudiants, le plan de cours ainsi que l’échéancier des activités d’évaluation pourront être modifiés à la discrétion du professeur. Les étudiants seront alors avisés de ces changements dans les plus brefs délais.
ÉVALUATION DU FRANÇAIS
• Pour tout travail écrit, le professeur tient compte de la qualité du français conformément à l’article 6.1.9 de la Politique d’évaluation des apprentissages du cégep (P.É.A.).
PRÉSENTATION DES TRAVAUX
• Les étudiants doivent présenter leurs travaux écrits en conformité avec les normes de présentation adoptées par le cégep (disponibles sur le site Internet du cégep).
• À ces normes s’ajoutent les règles suivantes :

1° l’étudiant doit préciser le titre de l’expérience ou le sujet du travail ;

2° les tableaux et les graphiques doivent être présentés conformément aux directives précisées par le professeur.
• La clarté et la propreté sont parmi les critères utilisés pour l'évaluation du cahier de laboratoire. Un travail chiffonné, sale, illisible, etc., sera refusé et devra être refait. Dans ce cas, la politique concernant le retard dans les travaux s'appliquera.
REMISE DES TRAVAUX
• Conformément à l’article 6.1.12 de la P.É.A., les rapports et les travaux exigés de l’étudiant doivent être remis au professeur à la date et au lieu indiqués. Une journée ouvrable de retard est tolérée entraînant une pénalité de 5 % de la note. Au-delà de ce délai, le travail est refusé et la note zéro est attribuée.
• Chaque étudiant doit remettre en arrivant au laboratoire le travail préparatoire prévu pour l'expérience concernée, sans quoi la note zéro sera attribuée automatiquement.

PLAGIAT ET FRAUDE
• En cas de plagiat, de coopération à un plagiat ou de fraude lors d’un examen ou d’un travail, l’étudiant obtient la note zéro pour cet examen ou ce travail, sans exclure la possibilité d’autres sanctions compte tenu de la gravité de la faute. L’article 6.1.13 de la P.É.A. précise ce qui constitue un plagiat ou une fraude.
• Le professeur, après avoir permis à l’étudiant de prendre connaissance de la correction d’un examen, reprend et conserve ce dernier.
PRÉSENCE AUX COURS ET AUX SÉANCES DE LABORATOIRE
• L’article 6.1.11 de la P.É.A. précise les modalités applicables à la présence aux cours. De plus, le département de chimie tient à préciser que toute absence au laboratoire entraîne automatiquement la note zéro pour les évaluations associées à la séance de laboratoire qui a été manquée.
SÉCURITÉ
• Pour être conforme à l’esprit de la Politique en matière de santé et de sécurité du Cégep de Sainte-Foy, le département de chimie exige que les règles suivantes soient respectées en tout temps au laboratoire :
1° le port du sarrau et des lunettes de sécurité est obligatoire ;

2° le port de lentilles cornéennes est interdit ;

3° la consommation de boissons ou d’aliments est interdite ;

4° les cheveux longs doivent être attachés ;

5° la tenue vestimentaire de l’étudiant ne doit pas mettre en danger sa sécurité ou celle des autres ;

6° au laboratoire, l’étudiant ne peut apporter avec lui que son sac d’école qui devra être rangé dans un endroit sûr indiqué par le professeur ;

7° l’élève est tenu de respecter les consignes de sécurité sous peine d’expulsion du laboratoire, auquel cas la règle concernant la présence au laboratoire s’applique.
RÉVISION DE NOTE
• L’étudiant peut faire une demande de révision de note conformément au règlement N° 6.5 de la Politique d’évaluation des apprentissages du cégep (P.É.A.).

PROPOSITION D’ÉCHÉANCIER DU COURS D’ÉTÉ FYA 2007

28 mai

Théorie 15h-18h
Plan de cours
Chap.1-2

29 mai

Labo #1

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap. 2

30 mai

Labo #1

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap. 2-3

31 mai

Labo #2

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap. 3

1 juin

Labo #2

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap. 4

4 juin

Examen #1 19h-21h

Chap. 1-3


5 juin

Labo #3

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap.4

6 juin

Labo #3

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap.4-5

7 juin
Théorie 15h-18h
Chap. 5

8 juin

Labo #4

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap.5

11 juin

Examen #2

15h-17h
Chap. 4-5




12 juin

Labo #4

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap.5-6

13 juin

Théorie 15h-18h
Chap.6

14 juin

Labo #5

15h-18h

Théorie 19h-22h
Chap.7

15 juin

Labo #5

15h-18h

Théorie 19h-22h

Chap.7

18 juin

Théorie 15h-18h
Chap.7-8

19 juin

Examen de labo

15h-17h

Théorie 18h-21h
Chap.8

20 juin

Examen de labo

15h-17h

21 juin

22 juin

Examen #3

15h-18h

Chap.6-7-8




*Cet échéancier est sujet à changement. À discuter lors de la première rencontre.


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