Annexe du dossier de demande d’habilitation de la licence de chimie








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Chim 104 Structures et fonctions en Chimie organique


Responsable : Jean-Marc Duffault

 

CODE

DESCRIPTION

CM

TD

TP

ECTS

Chim 104

Structures et fonctions en Chimie organique

8

9

8

2,5

 

 

Objectifs / Aims

Généralités sur les structures et les fonctions des molécules organiques

 

Prérequis / Prerequisites

Aucun

 

Résumé / Summary

Isomérie et Nomenclature

Ecriture de formules brutes, semi-developpées et développées.

Caractériser, nommer les grandes fonctions des composés organiques.

Donner le nom en nomenclature officielle.

Stéréoisomérie

Stéréoisomérie de configuration :

Définitions, chiralité et éléments de symétrie. Isomérie géométrique (Z et E). Configurations absolues R et S (règles séquentielles de priorité selon la convention de Cahn-Ingold-Prelog). Isomérie optique (molécules ayant un ou plusieurs atomes asymétriques). Représentation de Cram, projections de Newman et de Fischer. Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie. Stéréochimie relative D, L, érythro, thréo, méso, cis, trans, syn et anti.

 

Stéréoisomérie de conformation :

Définition de la conformation (déformation sans rupture de liaison).

Composés acycliques avec les conformations décalées et éclipsées qui correspondent aux extrêmes de la courbe d’énergie.

Composés cycliques (type cyclohexane), avec représentation de l’équilibre « chaise  bateau chaise ». Calcul des proportions relatives de chaque conformère « chaise » à l’équilibre.

Mésomérie

Hybridation du carbone et de différents atomes (azote, oxygène et halogènes).

Systèmes conjugués, délocalisation électronique et forme limite (illustrant la délocalisation).

 

Travail expérimental

TP-1 : Représentation simplifiée d’une molécule ; Formule brute – Degré d’insaturation ; Nomenclature systématique.

TP-2 : Stéréoisomérie : Etude de la stéréochimie de diverses molécules à l’aide de modèles moléculaires.

 

Aide à la réussite – aide au travail universitaire

TD individualisés : 15h

Etudes bibliographiques et TICE

 

Ouvrages de référence / Text Books

Guy Decodts « Les bases de la chimie organique » Flammarion

John McMurry « Chimie organique ; les grands principes. Cours et exercices corrigés » Dunod

Paul Arnaud « Cours de chimie organique » Gauthier-Villars

 

Parcours

  S2/PCST

 

Equipe pédagogique

Jean-Marc Duffault

Nicolas Rabasso
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