I classification des acides aminés








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titreI classification des acides aminés
date de publication31.03.2017
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LES ACIDES AMINES
R – CH – COOH Fonction carboxylique

NH2

Fonction amine
Associés en chaîne, ils donnent des protéines, constituants importants des cellules vivantes. Cette importance est qualitative (protéines de structures, enzymes) et quantitative (les protéines représentent 50% du poids sec d’une cellule).

I) Classification des acides aminés


  1. Acides aminés à chaîne hydrocarbonée


Glycine => R : H –
Alanine => R : CH3 – (CH3 – CH – COOH : -alaline ; H2N – CH2 – CH2 – COOH

NH2 -alaline)

Valine => R : CH3 – CH –

CH3

Leucine => R : CH3 – CH – CH2

CH3

Isoleucine => R : CH3 – CH2 – CH –

CH3


  1. Acides aminés à chaîne hydroxydée


Sérine => R : HO – CH2
Thréonine => R : CH2 – CH

OH


  1. Acides aminés à chaîne soufrée

NH2

Cystine => R : SH – CH2 – CH2 – CH – COOH

S

Cystéine => deux fois la cystine : S

CH2 – CH – COOH

Méthionine => R : CH3 – S – CH2 – NH2



  1. Acides aminés carboxyliques


R contient au moins une autre fonction carboxylique.
Acide aspartique => R : HOOC – CH2
Acide glutanique => R : HOOC – CH2 – CH2


  1. Acides aminés basiques


R contient une ou plusieurs fonctions amines.

Acide glutamine => R : H2N – C – CH2 – CH2

O

Lysine => R : H2N – CH2 – CH2 – CH2




Arginine => R : H2N – C – NH – CH2 – CH2 – CH2

O groupement guanidique



  1. Acides aminés aromatiques




Phényl-alanine => R : – CH2



Tyrosine => R : HO – —



Tryptophane => R : 

N

H

  1. Acides aminés hétérocycliques




Proline => COOH

N

H HO

Hydroxyproline => COOH

N

H

II) Propriétés physico-chimiques des acides aminés



  1. Caractère amphotère


On va prendre pour exemple l’acide aminé glycine, H – CH – COOH

NH2

Diagramme de prédominance pour la fonction – COOH
– COOH – COOH et – COO- – COO-

pKa

pH

pKa – 1 pKa + 1

Diagramme de prédominance pour la fonction – NH2
– NH3+ – NH3+ et – NH2 – NH2
pH

pKa – 1 pKa + 1

Diagramme de prédominance pour l’acide aminé
H – CH – COOH H – CH – COOH

NH2 NH2


H – CH – COOH

NH3+


H – CH – COOH

NH3+


H – CH – COO-

NH2

H – CH – COO-

NH3+

H – CH – COO-

NH3+


H – CH – COO-

NH2



H – CH – COO-

NH3+





pKa1-1=3 pKa1=4 pKa1+1=5 pKa2-1=8 pKa2=9 pKa2=10 pH


pH


p
On ajoute du H3O+ et du HCl pour tout protoner.
Ka2







pKa1


V1 V2 VOH-


VOH- pour neutraliser H3O+ et - COOH

V2 -V1 ayant réagi avec –NH3+

Cas général :
R—CH—COOH -/+H+ R—CH—COO- R—CH—COO-

 pKa1  pKa2

NH3+ NH3+ NH2

A+ A+/- A-

Forme zwitterion, q=0
La forme zwitterion apparaît lorsque la réaction atteint le point isoéléctrique à un certain pH : pHi.



Quand la moitié de —COOH est dissociée, pH1=pKa1.

Quand la moitié de —NH3+ est dissociée, pH2=pKa2.
Au point isoéléctrique, l’ensemble des charges est nul.


et
et
ainsi :
donc : , avec






=> Titration d’un acide aminé dicarboxylique :


COOH



CH2 A+



+H3N—CH—COOH

COOH



CH2 A+/-



+H3N—CH—COO-

COO-



CH2 A+/- -



+H3N—CH—COO-

COO-



CH2 A- -



H2N—CH—COO-


pK1 pK2 pK3





=> Titration d’un acide aminé basique :

NH3+



(CH2)4 A++



+H3N—CH—COOH

NH3+



(CH2)4 A++/-



+H3N—CH—COO-

NH3+



(CH2)4 A+/-



H2N—CH—COO-

NH2



(CH2)4 A-



H2N—CH—COO-


pK1 pK2 pK3


Exploitation du caractère amphotère :


  • Electrophorèse

Elle est utile pour séparer différents acides aminés. On trempe du papier, sur lequel on a fait un dépôt de plusieurs acides aminés et du mélange a séparer, dans une solution électrolytique dans laquelle on plonge une électrode positive et une électrode négative reliées à un générateur de 110 ou 220 volts. Les acides aminés positifs vont migrer vers l’électrode négative et les acides aminés négatifs vont migrer vers l’électrode positive. Cette distance va dépendre de la tension, de la durée de la manipulation et du pH de la solution électrolytique (donc de la charge des acides aminés). On va ensuite traiter le papier avec un colorant pour pouvoir distinguer les tâches correspondant aux acides aminés ayant migré par rapport à la ligne de dépôt. Les acides aminés neutres (sous forme zwitterion pour le pH de la solution) restent sur la ligne de dépôt.


  • Chromatographie échangeuse d’ion

On va démarrer la manipulation à un certain pH, dans une résine chargée négativement, de sorte que les acides aminés à étudier soit tous chargés positivement et retenus par la résine. Ensuite, on augmente progressivement le pH et les acides aminés avec un pHi plus faible se décrochent en se chargeant négativement.

B) Propriétés physiques


  1. Point de fusion à 200°C


+H3N—CH—COO- +H3N—CH—COO-

 liaison unique 

R R
Pour baisser la température de fusion, on transforme —CH—COOH en ester

—CH—C—O—R1



R


  1. Solubilité


La plupart des acides aminés sont solubles dans l’eau excepté la leucine, tyrosine et cystine, seulement pour des pH extrêmes.

  1. Absorption des UV




OH — —R -/+ H+ -O— —R
273 nm 293 nm


  1. Isomérie optique


Forme D ou L (on trouve principalement des formes L)
C) Propriétés chimiques des acides aminés


  1. Réactions dues à la présence de groupement carboxylique




  • Formation de sel :


R—CH—COOH Na+ OH- R—CH—COO- Na+ R—CH—COO-

  

NH3+ NH2 NH3+


  • Fonction de formation d’esters : O



R—CH—COOH + HOC2H5 R—CH—C—O—C2H5 + H2O

 

NH3+ NH3+

Cette fonction « protège » la fonction amine.


  • Formation d’amides :


—C—NH2 R—NH2



O Amide Amine O O


C2H5
 

R—CH—COOH HOC2H5 R—CH—C—O—C2H5 + H2O NH3 R—CH—C—NH2 +

  

NH3+ NH3+ NH3+


  • Formation de chlorure d’acide :


—C—Cl



O

(Panchlorure de phosphate)

R—COOH + PCl5 R—C—Cl

ou SOCl2 

(chlorure de thyonyle) O


R—CH—COOH



NH



C=O



CH3

R—CH—C—Cl

 

NH O



C=O



CH3



dégagement gazeux de SO2 et HCl

PCl5

SOCl2



  • Formation d’alcool aminé :



R—CH—COOH R—CH—C=O R—CH—CH2OH

   

NH3+ NH3+ H NH3+

Elle se fait en présence de réducteur hydrure ou 4AlH4


  • Décarboxylation :


Par voie chimique ou voie enzymatique.

BaO (Baryole)

R—CH—COOH R—CH—H + CO2

 ou décarboxylate 

NH3+ (à T°C ambiente) NH3+



  1. Réactions dues à la présence de —NH2




  • Réaction de N-alkylation (chaîne aliphatique) :


R—CH—COOH



NH3+


R—CH—COO-



NH2


R—CH—COO-



N
H CH3



+ CH3I + HI



R—CH—COO-



N(CH3)2




R—CH—COO-



N(CH3)3

+ CH3I

I- + + CH3I HI +

CH3

Si R = H, on obtient de la Bétadine : HOOC—CH3—N+—CH3

CH3


  • Réaction de N-arylation :


R—CH—COO-



NH

 NO2



NO2

Dinitrophénylamino acide

(peut remplacer H2N en début de chaîne)


NO2
F— —NO2
Dinitro fluorobenzène


R—CH—COO-



NH2



+


R—CH—COOH



NH2

+ —N=C=S —N—C=S




Phényl-isothiocyanate
NH

HOOC—CH

R
T°C

—N—C=S

 

O= C NH Réaction d’Edman

CH



R


  • Réaction de N-acylation :



R—CH—COO-



NH2


CH3—C—Cl



O

ou

R—CH—COO-



NH



C=O



CH3
Acétylaminoacide



+ HCl


CH3—C=O
O
CH3—C=O

+


  • Réaction avec les aldéhydes :



R—CH—COO-



NH2


R—CH—COO-



N
H CH2OH


R—CH—COO-



N
CH2OH CH2OH


+ HCHO + H3O+ + HCHO



  • Réaction avec les benzènes-aldéhyde :



R—CH—COOH



NH3+



+ O=C— R—CH—N=CH—

H

Imine


  • Réaction avec l’acide nitreux :


R—CH—COO-



NH2


R—CH—OH



COO-

+ O=N—OH R—CH—N=N—OH

acide nitreux  diazoïque (instable) + N2

COO-

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