Le bp brevet Professionnel de Préparateur en Pharmacie








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Biochimie (Le BP Brevet Professionnel de Préparateur en Pharmacie)
ORGANISATION MOLECULAIRE DE LA MATIERE 
I.COMPOSITION ELEMENTAIRE DE LA MATIERE VIVANTE 
1.PRINCIPAUX ELEMENTS CONSTITUTIFS 

On trouve 11 éléments qui sont le carbone, l'hydrogène, l'oxygène, l'azote, le soufre, le phosphore, le chlore, le sodium, le potassium, le calcium et le magnésium. Tout ceci constitue 99% des organismes. Ce sont des éléments plastiques car ils participent à la construction des êtres vivants.
Les autres éléments sont à l'état de trace dans la matière : ce sont des oligoéléments qui ont principalement un rôle de catalyseur.
 
1.1.ELEMENTS MAJEURS OU MACROELEMENTS
 
1.1.1.CARBONE
 
Il est tétravalent ce qui lui permet de former des chaines, des cycles et des groupes fonctionnels. Le dioxyde de carbone est le produit de dégradation des composés organiques et il est présent dans l'atmosphère.
 
1.1.2.HYDROGENE
 
C'est l'élément le plus représenté dans la matière vivante.
Il participe aux réactions d'oxydoréduction en tant que réducteur.
 
1.1.3.OXYGENE
 
Il est combiné à l'hydrogène dans l'eau et l'hydrogène et l'oxygène se trouvent dans de nombreux composés organiques.
 
1.1.4.AZOTE
 
Il est plus abondant dans les tissus animaux que végétaux et il va former des dérivés organiques (amines et amides) et des hétérocycles (imidazole) qui sont importants en biochimie.
 
1.1.5.PHOSPHORE
 
Il se trouve sous forme de phosphate de calcium dans les os et de nombreux composés phosphorés interviennent en biochimie comme les phosphates et les poly-phosphates.
 
1.1.6. SOUFRE
 
Il se présente à l'état de soufre minéral souvent sous forme combiné comme le sulfure, le sulfate et le thiosulfate et peut se présenter sous forme organique avec les sulfures, les disulfures et les esters sulfuriques.
 
1.2.ELEMENTS SOUS FORME IONIQUE
 
5 des 11 principaux éléments à savoir le sodium, le magnésium, le potassium, le calcium et le chlore se retrouvent souvent sous forme ionique principalement dans 3 types de composés :
Les ions qui sont en solution dans le sang, le liquide céphalorachidien et le liquide interstitiel de la lympheLes sels minéraux cristallisés ou amorphes qui sont présents dans les dents et les osLes ions formant des complexes avec les molécules organiques comme les protéines 
1.3.OLIGOELEMENTS
 
Ce sont des éléments nécessaires qui existent à l'état de trace dans la matière vivante où ils jouent un rôle de catalyseurs avec surtout présents le fer, l'iode, le zinc, le cuivre, le cobalt et le manganèse.
 
II.CONSTITUTIFS MINERAUX
 
1.EAU
 
1.1.IMPORTANCE ET ETAT DE L'EAU
 
Elle représente 75% de la masse totale du corps humain.
Sa proportion est très élevée dans le sang, on en trouve 78% dans le cerveau, 70% dans le cœur et 25% dans les os.
Elle se trouve sous 2 formes dans l'organisme :
L'eau libre présente dans le sang, la lymphe, les sucs digestifs et les vacuoles des cellulesL'eau liée à la matière soit par des phénomènes physiques comme l'imbibition soit chimiques comme la formation de complexesD'autre part, la molécule d'eau est électriquement neutre mais présente un excès d'électrons sur l'oxygène qui entraine une forte électronégativité compensée par un déficit d'électrons sur les deux atomes d'hydrogène : la molécule est dite dipolaire.
 
1.2.ROLE DE L'EAU
 
Elle va jouer un rôle primordial de solvant biologique, de véhicule pour les éléments figurés, dans la régulation thermique et dans les équilibres acido-basiques par sa légère ionisation en ions hydronium (H3O+) et hydroxyde (OH-).
 
2.IONS MINERAUX
 
La teneur moyenne de l'organisme en sels minéraux est de l'ordre de 1g pour 100. Les plus importants sont des cations comme le sodium, le calcium et le magnésium et des anions chlorures, sulfates, carbonates et phosphates.
 
2.1.CHLORURE DE SODIUM
 
C'est un sel liquidien qui est abondant dans le liquide extracellulaire et peu abondant dans le liquide intracellulaire.
Il va jouer un rôle important dans l'équilibre hydrique.
 
2.2.CHLORURE DE POTASSIUM
 
Il est abondant dans le liquide intracellulaire et peu abondant dans le liquide extracellulaire.
Une partie du potassium intracellulaire est liée aux protéines et joue un rôle dans la nutrition cellulaire et divers phénomènes métaboliques.
 
2.3.CALCIUM ET MAGNESIUM
 
Le calcium se présente sous 2 états :
Le calcium soluble dans les humeursLe calcium ionisé sous forme complexéeIl va intervenir dans la perméabilité et l'excitabilité cellulaire.
Le magnésium est surtout un constituant des tissus au niveau du rein, des tissus osseux, des tissus nerveux et des muscles.

STRUCTURE ET PROPRIETES DES BIOMOLECULES
 
 
I.GLUCIDES
 
1.GENERALITES
 
Les glucides sont des composés organiques comportant des fonctions carbonylées (aldéhyde ou cétone) et des fonctions alcools. Les glucides sont apportés par les végétaux qui les élaborent par la vie de la photosynthèse.
 
1.1.ROLES
 
1.1.1.RESERVE ENERGETIQUE
 
Soit les glucides sont immédiatement utilisables (c'est le cas du glucose) et on va trouver des formes libres solubles qui sont des formes circulantes transitoires (glucose sanguin), soit ils sont sous forme de réserve (c'est le cas de l'amidon et du glycogène).
En cas de jeun glucidique, divers précurseurs comme les acides aminés sont convertis en glucose par la néoglucogenèse.
En cas d'apport excessif, l'organisme va transformer le glucose en triglycérols qui seront déposés dans le tissu adipeux.
 
1.1.2.ELEMENTS DE SOUTIEN 
 
Ils participent à la structure des végétaux (cellulose), des arthropodes et du tissu conjonctif des animaux supérieurs.
 
1.1.3.ROLE BIOLOGIQUE
 
Ce sont les constituants des nucléosides, des acides nucléiques et du coenzyme.
 
1.1.4.ROLE ECONOMIQUE
 
Ils sont utilisés dans l'industrie du papier, du textile, dans les matières plastiques et les explosifs.
 
1.2.CONSTITUTION DES GLUCIDES
 
Ce sont des composés organiques ternaires formés de 3 éléments : le carbone, l'hydrogène et l'oxygène.
Leur formule brute est généralement CnH2nOn.
Les glucides sont des composés polyhydroxylés possédant plusieurs fonctions alcools généralement associées à des fonctions aldéhyde ou cétone.
 
2.OSES
 
2.1.DEFINITION
 
Les oses ou sucres simples sont des molécules comportant à la fois plusieurs fonctions alcools et une fonction réductrice soit aldéhydique soit cétonique.
Ils possèdent entre 3 et 8 atomes de carbone.
Ils entrent dans la composition de glucides plus complexes : les osides.
Leur classification repose sur le nombre d'atomes de carbone et sur la nature de la fonction réductrice :
Si la fonction réductrice est aldéhyde, ce sont des aldosesSi la fonction réductrice est cétone, ce sont des cétosesDe sorte que si on veut indiquer à la fois la nature de la fonction carbonylée ainsi que le nombre de carbone, on pourra dire aldopentose, cétopentose, aldohéxose etc.
 
2.2.GLUCOSE
 
2.2.1.STRUCTURE LINEAIRE DU GLUCOSE
 
C'est un aldohexose.
HOH2C-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O
Il comporte 4 carbones asymétriques donc 24 = 16 stéréo-isomères.
Tous les isomères de cette série ont la même configuration que le C5. Le groupement OH est vers la droite : on dit qu'il appartient à la série Ddextrogyne.
Si OH est vers la gauche, il appartient à la série Llévogyne.
Les isomères de la série D sont les images des isomères de la série L dans un miroir : ce sont des isomères optiques ou énantiomères.
Ils possèdent des propriétés chimiques et physiques identiques à l'exception du pouvoir rotatoire. Le pouvoir rotatoire est le sens dans lequel la molécule fait dévier la lumière polarisée. On l'écrit par + ou par -.
Dans la nature, on trouve surtout du glucose naturel D(+)glucose qui fait dévier la lumière polarisée vers la droite.
Seuls 2 autres aldohéxoses existent à l'état naturel : le D(+)mannose et le D(+)galactose. Ils se différencient par la position d'un seul hydroxyle : ce sont des épimères.
 
2.2.2.STRUCTURE CYCLIQUE DU GLUCOSE (cf. document)
 
Certaines propriétés chimiques des aldohéxoses et donc du glucose ne correspondent pas à la formule aldéhydique.
En ce qui concerne le glucose, il réagit avec une seule molécule de méthanol en donnant 2 isomères de la forme hémi-acétalique du glucose. En effet, un hémi-acétal est un groupement fonctionnel formé par la réaction d'un aldéhyde et d'un alcool ou alors un composé chimique contenant ce groupement fonctionnel.
Ces faits s'expliquent par l'existence de formes tautomères qui sont des isomères de constitution qui peuvent se transformer de façon réversible l'une en l'autre.
La forme ouverte aldéhydique est la forme cyclique dans laquelle il existe une liaison entre la fonction aldéhyde du C1 et la fonction alcool du C4 ou C5 qui se fait par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène = pont oxydique.
Ces cycles sont des hétérocycles dont le sommet est occupé par l'oxygène.
Il y a 2 types de cycle : le cycle hexagonal qui est le pyrane d'où le nom forme pyranose et le cycle pentagonal qui est le furane d'où le nom forme furanose.
Le carbone C1 est devenu asymétrique et il existe donc 2 isomères α et β. Les isomères d'un même ose sont des anomères.
Le pont oxydique permet de comprendre pourquoi l'aldéhyde ne peut former qu'un hémi-acétal et permet d'expliquer le pouvoir rotatoire élevé des oses.
 
2.2.3.PROPRIETES CHIMIQUES
 
Les oses sont solubles dans l'eau grâce à leurs nombreux groupements hydroxydes.
 
OXYDATION
L'oxydation du glucose peut porter sur ses différentes fonctions. En effet, son oxydation par le brome de la fonction aldéhyde va le transformer en acide aldonique ou acide gluconique.
Si la fonction aldéhyde est protégée, l'oxydation va porter sur une fonction alcool et on va obtenir un acide uronique ou acide glucuronique.
Son oxydation avec l'acide nitrique porte sur les 2 fonctions terminales et le transforme en un diacide ou l'acide glucanique
 
REDUCTION
Le glucose est réducteur car il est susceptible d'être oxydé. Les propriétés des oses vont se manifester vis-à-vis des complexes métalliques et des composés organiques
Réduction des complexes métalliquesRéduction des complexes cuivriquesCette propriété est utilisée pour détecter la présence de sucre dans un milieu et en doser la quantité présente. On va utiliser la liqueur de Fehling qui est un sel cuivrique maintenu en solution grâce à un tartrate double de sodium et de potassium. Cette liqueur de couleur bleue foncée en présence de réducteur va se décolorer puis il va apparaitre un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre. Cette propriété permet l'analyse des sucres et on l'utilisait pour doser le sucre dans le sang et les urines des patients diabétiques. Aujourd'hui, on utilise une enzyme : la glucose-oxydase qui permet d'oxyder le sucre par l'eau oxygénée
Réduction du nitrate d'argent ammoniacalEn présence d'un réducteur, il y a formation d'un dépôt d'argent : c'est le procédé d'argenture
Réduction des composés organiquesLes oses vont réduire des composés organiques comme le bleu de méthylène, l'acide picrique et toutes ces réactions sont utilisées dans les analyses de laboratoires
 
ESTERIFICATION
Les esters phosphoriques des oses ont une grande importance dans le métabolisme des glucides. Le plus souvent, c'est la fonction alcool primaire qui est estérifiée
 
FERMENTATION
Une solution de glucose abandonnée à l'air subit une réaction de fermentation provoquée par le développement de micro-organismes produisant une enzyme. Ceci aboutit à la formation d'alcool éthylique et d'anhydride carbonique
 
FORMATION D'OSAZONES
On fait agir la phénylhydrazine et il se produit avec le glucose une réaction complexe qui conduit à une cétose. Cette réaction se fait en plusieurs étapes avec la coopération de la fonction alcool secondaire voisine
 
3.OSIDES
 
Certains oses existent à l'état libre dans la nature (glucose et fructose) mais, beaucoup plus fréquemment, les structures glucidiques correspondantes se trouvent associées dans les produits naturels soit entre elles (holosides), soit avec des substances diverses de nature non glucidique (hétérosides).
 
3.1.LIAISON OSIDIQUE
 
Cette expression est utilisée pour désigner la jonction entre 2 motifs dans un oside qu'il s'agisse d'un holoside ou d'un hétéroside.
Suivant le type de liaison osidique, on va distinguer des osides non réducteurs dans lesquels la liaison osidique se fait entre les groupes réducteurs des oses et des osides réducteurs dans lesquels la liaison osidique se fait entre le groupe réducteur d'un ose et un hydroxyle alcoolique d'un autre.
 
3.2.CLASSIFICATION DES OSIDES
 
Elle va se faire selon la nature des oses qui les constituent, selon la nature des cycles (pyranose ou furanose), selon la configuration de la liaison osidique (α ou β) et selon la position de la liaison osidique.
La classification va se faire selon la constitution de l'oside c'est-à-dire holoside et hétéroside.
 
3.2.1.HOLOSIDES
 
Ce sont des composés dont l'hydrolyse acide ne libère que des oses et chez lesquels on va distinguer :
OligosaccharidesIls sont constitués par la combinaison de 2 à 10 oses. On parle alors de diholosides ou de disaccharides
PolysaccharidesIls sont constitués par plus de 10 oses combinés par des liaisons osidiques. On les appelle également polyholosides
 
3.2.2.HETEROSIDES
 
On les appelle aussi glycosides.
Ce sont des osides formés d'un ose et d'une partie non osidique ou aglycone.
 
3.3.PRINCIPAUX DIHOLOSIDES
 
3.3.1.SACCHAROSE
 
C'est le plus abondant des produits organiques purs préparé en grande quantité (environ 90 millions de tonnes par an). Il résulte de l'association du Dglucose et du Dfructose. Ces 2 oses se trouvent sous forme cyclique à savoir le glucopyranose et le fructofuranose.
Par hydrolyse, il va donner un mélange de glucose et de fructose. Le pouvoir rotatoire du mélange est lévogyre et on parle alors de sucre inverti.
Le saccharose est un oside non réducteur car les 2 carbones anomères sont engagés dans la liaison glycosidique.
 
3.3.2.LACTOSE
 
C'est un disaccharide réducteur constitué de galactose et de glucose.
 
3.3.3.MALTOSE
 
Il est formé de 2 glucoses et la liaison se faisant entre le carbone 1 d'une molécule et le carbone 4 de l'autre.
Le maltose est réducteur. C'est un intermédiaire des formes de réserve du glucose que sont le glycogène et l'amidon.
 
3.4.PRINCIPAUX POLYHOLOSIDES
 
3.4.1.AMIDON
 
Il est constitué d'amylose et d'amylopectine.
 
SOLUBILITE
L'amidon est insoluble dans les solvants organiques et l'eau froide et par agitation dans l'eau il forme une suspension instable appelée lait d'amidon qui devient visqueuse et translucide lorsqu'elle est chauffée vers 70°C et dans l'eau chaude il se forme un gel qui est l'empois d'amidon
 
HYDROLYSE
L'hydrolyse chimique et l'hydrolyse enzymatique, sous l'influence d'amylase, vont aboutir au glucose
 
3.4.2.GLYCOGENE
 
C'est la forme de réserve du glucose chez les animaux qui est surtout localisée au niveau du foie et du muscle.
 
3.4.3.CELLULOSE
 
C'est un polysaccharide linéaire constitué par l'enchainement ne n cycles de Dglucopyranose reliés par des liaisons osidiques du carbone 1 au carbone 4.
C'est le composant le plus abondant dans la nature et sa forme la plus pure est la fibre de coton et, associée à de nombreuses substances organiques, elle entre dans la composition des molécules des cellules végétales.
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